Sua estreia foi apenas na última rodada do primeiro turno, em 18 de Outubro, na derrota por 1 a 0 para o Grémio,
por causa de uma contusão na coxa direita que o deixara três meses fora dos gramados. O seu primeiro gol pelo clube viria no terceiro jogo, na vitória por 2 a 0 sobre o Goiás.
Em 1989 foi campeão como jogador profissional pela primeira vez ao conquistar o Campeonato Paulista de 1989.
Antes da chegada de Telê Santana, em Outubro de 1990, o jogador tinha marcado apenas 26 gols em mais de três anos. Porém depois que o técnico Telê Santana passou a comandar o time o jogador marcou muitos gols: foram 28 em 1991, sendo 20 feitos no Campeonato Paulista de 1991, quando conquistou a artilharia do Paulistão.
Foi o capitão do time no Campeonato Brasileiro de 1991 e ajudou o São Paulo a conquistar seu terceiro título, em cima do Bragantino deCarlos Alberto Parreira. Nessa campanha, Raí foi o artilheiro do time, com sete gols, fato que se repetiria no Brasileirão seguinte, no título do bi campeonato consecutivo da Libertadores, em 1993, e nos Campeonatos Paulista de 1992
Como campeão brasileiro, conquistou a Libertadores de 1992 contra o Newell's Old Boys, da Argentina. Foi decisivo ao marcar o gol que levou a final à decisão por penaltis. Acertou a sua cobrança na disputa e, com a vitória tricolor, como capitão do time levantou o troféu diante de 120 mil torcedores no Estádio do Morumbi.
Na disputa da Copa Intercontinental de 1992, no Japão, Raí marcou dois gols — sendo o primeiro com a barriga e o segundo em uma cobrança de falta — e o São Paulo venceu o jogo contra o Barcelona, conquistando o título. Raí foi eleito o melhor jogador do torneio.
Na volta ao Brasil, o São Paulo ainda venceu a final do Paulistão, batendo o Palmeiras por 2 a 1. Nesse campeonato, Raí chegou a marcar cinco gols em um mesmo jogo, na vitória por 6 a 0 sobre o Noroeste, de Bauru, em 15 de Outubro
No começo de 1993 foi vendido ao Paris Saint-Germain, da França, por 4,6 milhões de dólares,16 mas ficou no Brasil até o meio do ano e conquistou ainda a Libertadores de 1993, marcando um gol de peito no primeiro jogo da final e novamente levantando o troféu. No Paulista, o time ficou em terceiro lugar, e a despedida do meia foi em uma vitória por 6 a 1 sobre o Santos, em 3 de Junho.